Après la fin surréaliste de Monkey Island 2 : LeChuck's Revenge, Guybrush Threepwood se retrouve inexplicablement en train de naviguer à bord d’une auto tamponneuse. Alors qu’il cherche à se souvenir des évènements l’ayant amené dans cette situation, il dérive jusqu’à l’île de Plunder. Il retrouve alors Elaine Marley, le gouverneur de l’île, ainsi que le pirate zombie LeChuck qui tente de s’en emparer. Après un court échange lors duquel LeChuck est à nouveau éconduit par Elaine, Guybrush est à nouveau capturé par LeChuck. En tentant de s’enfuir, il découvre une bague de diamant avant de malencontreusement faire couler le bateau de son ennemi. Il retrouve alors Elaine qu’il demande en mariage avant de lui offrir la bague qu’il vient de trouver. Le bijou se révèle malheureusement maudit et Elaine est transformée en une statue d’or qui est rapidement volée par des pirates.